Cholsäure

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. P: Nach Gebrauch … gründlich waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz /… tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. [3]
Toxikologische Daten	4950 mg/kg (LD50, Maus,  oral)[2]

Cholsäure gehört neben Chenodesoxycholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Cholate bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cholsäure
Andere Namen	3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure
Summenformel	C24H40O5
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver von süßlich bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	81-25-4
EG-Nummer	201-337-8
ECHA-InfoCard	100.001.217
PubChem	221493
ChemSpider	192176
DrugBank	DB02659
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05 AA03
Eigenschaften
Molare Masse	408,57 g/mol
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	198 °C[1]
pKS-Wert	4,98[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser: 175 mg/l (20 °C)[2]

Biochemie

Bildung

Cholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort aus Cholesterin gebildet.^[4]

Funktion

Cholsäure und die anderen Gallensäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.

Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in Glycocholsäure („Glycin-Cholsäure-Amid“) und Taurocholsäure („Taurin-Cholsäure-Amid“) um, die dann in die Galle abgegeben werden und von dort aus als Salze in das Verdauungssystem gelangen.

Gallensäuren werden, nachdem sie ihre Funktion bei der Verdauung erfüllt haben, vom Körper wieder aufgenommen und wiederverwendet. Etwa 95 % der Gallensäuren werden im unteren Ileum über einen Na+-Symport (ASBT) sekundär-aktiv resorbiert. Etwa 1–2 % der Gallensäuren werden im oberen Dünndarm durch nichtionische, im unteren Dünn- und Dickdarm durch ionische Diffusion passiv aus dem Lumen aufgenommen. Aufgrund der intensiven Resorption treten nur 3–4 % der ursprünglich ins Duodenum abgegebenen Gallensäuren in den Dickdarm über. Anschließend übernehmen zytosolische Transportproteine und Anionenaustauscher ihren Export über die basolaterale Membran zurück ins Pfortaderblut. Somit erreichen sie wieder die Leber, wo sie nach Konjugierung in den Hepatozyten erneut zur Verfügung stehen. Jener Teil, welcher über den Stuhl verloren gegangen ist (ca. 0,6 g/Tag), wird in der Leber aus Cholesterol neu synthetisiert.

Umwandlung in eine sekundäre Gallensäure

Cholsäure wird als primäre Gallensäure bezeichnet, da sie von der Leber selbst hergestellt wird. Im Dickdarm wird Cholsäure von anaeroben Bakterien teilweise in die sekundäre Gallensäure Desoxycholsäure umgewandelt.

Verwendung

Industriell wird die Cholsäure hauptsächlich zur Synthese von Ursodeoxycholsäure verwendet, welche als Arzneistoff zum Auflösen von Gallensteinen und zur Prävention von Leberkrankheiten eingesetzt wird.

Cholsäure wird ebenfalls in der traditionellen chinesischen Medizin eingesetzt und dafür aus Bärengalle gewonnen.

Weblinks

• Einträge im NIH Studienregister

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Eintrag zu Cholsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Februar 2026.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Eintrag zu Cholic acid in der PubChem-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu Cholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 23. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Voet & Voet: Biochemie (2. Edition), Viley-VCH, S. 783.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 23.02. 2026