Logo biancahoegel.de
Website durchsuchen

Benzophenon

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
  • Verschüttete Mengen aufnehmen.
  • Inhalt / Behälter … zuführen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
[2]>

Benzophenon (IUPAC-Name Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt. Natürlich kommt Benzophenon als Geruchskomponente in Trauben vor.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Benzophenon
Allgemeines
Name Benzophenon
Andere Namen
  • Diphenylmethanon (IUPAC)
  • Diphenylketon
  • Benzoylbenzol
  • BENZOPHENONE (INCI)[1]
Summenformel C13H10O
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff mit geranienartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 119-61-9
EG-Nummer 204-337-6
ECHA-InfoCard Extern 100.003.943
PubChem Extern 3102
ChemSpider Extern 2991
DrugBank Extern DB01878
Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g/mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,111 g/cm3 (bei 18 °C)[2]
Schmelzpunkt 49 °C[2]
Siedepunkt 305 °C[2]
Löslichkeit

Gewinnung und Darstellung

Im Labor kann Benzophenon ausgehend von Benzol dargestellt werden. Dieses wird zunächst mit Tetrachlormethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid (AlCl3) bei Temperaturen von 5–10 °C in einer doppelten Friedel-Crafts-Alkylierung zu Diphenyldichlormethan umgesetzt. Eine nachfolgende Hydrolyse dieses Zwischenprodukts liefert schließlich Benzophenon.[6]

Synthese von Benzophenon aus Benzol und Tetrachlorkohlenstoff über Diphenyldichlormethan als Zwischenprodukt
Synthese von Benzophenon aus Benzol und Tetrachlorkohlenstoff über Diphenyldichlormethan als Zwischenprodukt

Weiterhin ist auch die Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) möglich.[3] Die letztgenannte Methode erlaubt die Synthese von unsymmetrisch substituierten Benzophenonen in sehr hohen Ausbeuten.[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 305 °C.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K[8] Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0solid 		49,9 kJ/mol[9]
−34,48 kJ/mol[9]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0solid −6510.3 kJ/mol[9]
Wärmekapazität cp 224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]
als Feststoff
Schmelzenthalpie ΔfH0 18,194 kJ/mol[10]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 56,67 J·mol−1·K−1[10]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 94,977 kJ/mol[11]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 830 K[12]
Kritischer Druck PC 33,52 bar[12]
Kritische Dichte ρC 1,762 mol/l[12]

Verwendung

Benzophenon wird als Photoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet.

Als Inhaltsstoff in Kosmetika schützt es Duftstoffe und Farben in Produkten wie Cremes, Parfüms, Seifen oder aber Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.[3] Auch als blumiger Riechstoff findet es Verwendung.[13][5] Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.[3]

Derivate

Es werden verschiedene Derivat des Benzophenons durch INCI als BENZOPHENONE bezeichnet. 2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon[14] wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-2“ geführt. Oxybenzon („BENZOPHENONE-3“), ist nach der deutschen Kosmetik-Verordnung als UV-Schutz in Sonnencremes zugelassen. Es kann allergisierend wirken.[15] Sulisobenzon (auch „BENZOPHENONE-4“) ist ebenfalls als Bestandteil von Sonnencremes als UV-B- und UV-A- Schutz zugelassen.[16] Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon[17] wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-6“ geführt.

Sicherheitshinweise

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte Benzophenon im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[18]

Benzophenon wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzophenon waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Dänemark durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[19][20]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ Eintrag zu Extern BENZOPHENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Oktober 2025.
  2. ↑ Hochspringen nach: a b c d e f g h Eintrag zu Extern Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 3. Oktober 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Hochspringen nach: a b c d Eintrag zu Extern Benzophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am3. Oktober 2025.
  4. ↑ Eintrag zu Extern Benzophenon in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am3. Oktober 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung Extern erweitern.
  5. ↑ Hochspringen nach: a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 126, doi: Extern 10.1002/14356007.a11_141.
  6. ↑ C. S. Marvel, W. M. Sperry: Extern Benzophenone In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi: Extern 10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 ( Extern PDF).
  7. ↑ C.-W. Schellhammer In: Klaus-Dieter Bode, Eugen Müller, Josef Houben, Theodor Weyl (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. Band 7/2a, Thieme-Verlag 1973, ISBN 3-13-206004-6, S. 15.
  8. ↑ R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 41, 1949, S. 2879–2880, Extern doi:10.1021/ie50480a054.
  9. ↑ Hochspringen nach: a b c R. Sabbah, M. Laffitte: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone. In: Thermochim. Acta. 23, 1978, S. 196–198, Extern doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.
  10. ↑ Hochspringen nach: a b c C. G. DeKruif, J. C. Van Miltenburg, J. G. Blok: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone. In: J. Chem. Thermodyn. 15, 1983, S. 129–136, Extern doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.
  11. ↑ K. Neumann, E. Volker: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke. In: Z. Phys. Chem. 161, 1932, S. 33–45.
  12. ↑ Hochspringen nach: a b c W. V. Steele, R. D. Chirico, I. A. Hossenlopp, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, N. K. Smith: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties. In: DIPPR Data Ser. Nr. 2, 1994, S. 188–215.
  13. ↑ Dieter Martinetz, R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe: Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
  14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon: CAS-Nr.: Extern 131-55-5, EG-Nr.: 205-028-9, ECHA-InfoCard: Extern 100.004.573, PubChem: Extern 8571, ChemSpider: Extern 8253
  15. ↑ A. Darvay, I. R. White, R. J. Rycroft, A. B. Jones, J. L. Hawk, J. P. McFadden: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. In: Br J Dermatol. 145(4), 2001, S. 597–601. Extern PMID 11703286.
  16. ↑ G. J. Nohynek, H. Schaefer: Benefit and risk of organic ultraviolet filters. In: Regul. Toxicol. Pharmacol. Band 33, Nr. 3, 2001, S. 285–299, doi: Extern 10.1006/rtph.2001.1476, Extern PMID 11407932.
  17. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon: CAS-Nr.: Extern 131-54-4, EG-Nr.: 205-027-3, ECHA-InfoCard: 100.004.572, PubChem: Extern 8570, ChemSpider: Extern 8252.
  18. ↑ Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Nr. 101). International agency for research on cancer, Lyon 2013, ISBN 978-92-832-1324-6 ( Extern iarc.fr).
  19. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Extern Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report, 2018.
  20. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Extern Benzophenone, abgerufen am 3. Oktober 2025.
Trenner
Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
Seitenende
Seite zurück
© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 03.10. 2025